Benzaldehyd

Benzaldehyd
Benzaldehyd
Benzaldehyd
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C7H6O
Systematický názov	benzénkarbaldehyd
Synonymá	fenylmetanál
Vzhľad	bezfarebná kvapalina s mandľovou vôňou
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	106,124 g·mol−1
Teplota topenia	−57,12 °C
Teplota varu	178,1 °C
Hustota	1,044 g/cm3
Rozpustnosť	3 g/dm3 (vo vode, 20 °C)
Teplota vzplanutia	64 °C
Teplota vznietenia	192 °C
Medze výbušnosti	1,4 – 8,5 %
Termochemické vlastnosti
Štandardná zlučovacia entalpia	−36.8 kJ/mol
Bezpečnosť Globálny harmonizovaný systém klasifikácie a označovania chemikálií Hrozby Vety H H302+312, H315 Vety EUH EUH? Vety P P280, P301+312+330 Európska klasifikácia látok Hrozby Škodlivá látka (Xn) Vety R R22 Vety S S2, S24 NFPA 704 2 2 1
Ďalšie informácie
Číslo CAS	100-52-7
EINECS číslo	202-860-4
Číslo RTECS	CU437500
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Benzaldehyd, tiež fenylmetanál, systematický názov benzénkarbaldehyd, je kvapalná organická zlúčenina s mandľovou vôňou. Pozostáva z aldehydovej skupiny naviazanej na benzénové jadro a je to najjednoduchší aromatický aldehyd. Benzaldehyd je hlavná zložka oleja z horkých mandlí. Používa sa ako dochucovadlo na imitáciu mandľovej chuti.

Výroba

Každý rok sa vyrobí 7000 ton umelého a 100 ton prírodného benzaldehydu.

Hlavným spôsobom výroby je chlorácia a oxidácia toluénu. Okrem toho existujú aj iné spôsoby, ako napríklad čiastočná oxidácia benzylalkoholu, zásaditá hydrolýza (dichlórmetyl)benzénu a karbonylácia benzénu.

Väčšina prírodného benzaldehydu sa pripravuje z cinnamaldehydu, ktorý sa nachádza v škoricovom oleji. Pri takomto spôsobe prípravy sa cinnamaldehyd zahrieva 5 – 80 hodín na 90 °C až 150 °C v alkoholovom roztoku spolu so zásadou ako napríklad uhličitan sodný alebo hydrogenuhličitan sodný. Touto reakciou vzniká benzaldehyd, ale aj acetaldehyd a preto sa benzaldehyd musí oddeliť destiláciou.

Výskyt

Benzaldehyd spolu s podobnými chemikáliami sa vyskytuje v mnohých jedlách. Najviac benzaldehydu, ktorý ľudia konzumujú, je prírodný a pochádza z rastlinných produktov, ako napríklad mandle.

Mandle, jablká, jadierka z čerešní a marhule obsahujú amygdalín. Ten sa v telách pomocou enzýmov metabolizuje na benzaldehyd, kyanovodík a glukózu.

Reakcia metabolizmu amygdalínu, HCN uniká ako plyn

Reakcie

Benzaldehyd sa dá oxidovať na kyselinu benzoovú, ktorá sa často nachádza aj v laboratórnych vzorkách benzaldehydu. Kedže bod varu tejto kyseliny je o dosť vyšší než bod varu benzaldehydu, takže ho môžeme prečistiť oddestilovaním zo zmesi. Z benzaldehydu môžeme taktiež pripraviť benzylalkohol pomocou hydrogenácie. Reakciou benzaldehydu s octanom sodným a acetanhydridom vzniká kyselina škoricová. Benzoínovou kondenzáciou sa z neho za prítomnosti kyanidu draselného ako katalyzátoru v alkoholovom roztoku sa pripravuje benzoín. Pri reakcii s koncentrovanými zásadami sa benzaldehyd rozkladá na benzylalkohol a kyselinu benzoovú.

Využitie

Benzaldehyd sa používa na dodanie mandľovej chuti rôznym jedlám. Niekedy sa takisto pridáva do kozmetických prípravkov.

Priemyselne sa používa na prípravu rôznych iných organických zlúčenín. Napríklad farbivo malachitová zeleň sa vyrába reakciou benzaldehydu s dimetylanilínom. Benzaldehyd sa používa taktiež na prípravu akridínových farbív. Pomocou aldolovej kondenzácie sa z benzaldehydu pripravujú deriváty cinnamaldehydu a styrénu. Reakciou s kyselinou kyanovodíkovou sa pripravuje kyselina mandľová, vznikajúci medziprodukt sa hydrolyzuje na výslednú kyselinu mandľovú.

Bezpečnosť

Americké agentúry FDA a FEMA označili ako všeobecne považovaný za bezpečný. Európska únia povoľuje jeho použitie ako dochucovadlo. Toxikologické výskumy naznačujú, že benzaldehyd je bezpečný a nie je karcinogénny v koncentráciách pridávaných do jedál a kozmetiky a dokonca môže mať aj karcinostatické (rakovinu potláčajúce) účinky.

Pre 70 kg človeka sa letálna dávka odhaduje na 50 ml čistého benzaldehydu. Odporúčaná denná dávka benzaldehydu je 15 mg/deň. Benzaldehyd sa nebioakumuluje v ľudských tkanivách a po metabolizovaní sa vylučuje v moči.