Panteteín
- Nezamieňať s heslom pantetín.
| Panteteín | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C11H22N2O4S |
| Systematický názov | (2R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimetyl-N-{3-oxo-3-[(2-sulfanyletyl)amino]propyl}butánamid |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 278,37 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 496-65-1 (R) |
| PubChem | 479 |
| ChemSpider | 388453 |
| SMILES | CC(C)(CO)[C@H](O)C(=O)NCCC(=O)NCCS |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Panteteín je derivát kyseliny pantoténovej (vitamínu B5), v ktorom je cysteamín naviazaný amidovou väzbou na kyselinu pantoténovú.Táto zlúčenina bežne dimerizuje za vzniku pantetínu, ktorý sa pokladá za najúčinnejšiu formu vitamínu B5. Panteteín je medziproduktom rozkladu koenzýmu A.[1][2][3]
Metabolizmus
[upraviť | upraviť zdroj]Panteteín vzniká rozkladom fosfopanteteínu, pričom vedľajším produktom je anorganický fosfát:[3]
- fosfopanteteín → panteteín + Pi
U E. coli túto reakciu katalyzuje napríklad alkalická fosfatáza.[4] Opačnú reakciu, teda syntézu fosfopanteteínu, katalyzujú rôzne kinázy:[5]
- panteteín + ATP → fosfopanteteín + ADP
Tieto kinázy sú schopné premieňať panteteín aj kyselinu pantoténovú a sú prítomnú u mikroorganizmov i u živočichov v pečeni.[5]
Panteteín sa ďalej rozkladá pôsobením panteteinázy, ktorá ho štiepi na cysteamín a kyselinu pantoténovú:[3]
- panteteín → cysteamín + pantotenát
Prebiotická evolúcia
[upraviť | upraviť zdroj]Keďže panteteín je súčasťou koenzýmu A, ktorý je bežným kofaktorom mnohých enzýmov, predpokladá sa, že bol panteteín prítomný i v prebiotickej polievke. Na základe toho bol navrhnutý mechanizmus syntézy v prebiotických podmienkach.[6]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ MB Hoagland, GD Novelli. Biosynthesis of coenzyme A from phosphopantetheine and of pantetheine from pantothenate. Journal of Biological Chemistry, 1954, s. 767–773. Dostupné online. DOI: 10.1016/S0021-9258(18)65696-0. PMID 13163064.
- ↑ The Chain-Flipping Mechanism of ACP (Acyl Carrier Protein)-Dependent enzymes Appears Universal. Biochemical Journal, 2014, s. 157–163. DOI: 10.1042/BJ20140239. PMID 24825445.
- ↑ a b c NITTO, Takeaki; ONODERA, Kenji. The Linkage Between Coenzyme A Metabolism and Inflammation: Roles of Pantetheinase. Journal of Pharmacological Sciences, 2013, roč. 123, čís. 1, s. 1–8. Dostupné online [cit. 2023-10-29]. DOI: 10.1254/jphs.13R01CP.
- ↑ JACKOWSKI, S; ROCK, C O. Metabolism of 4'-phosphopantetheine in Escherichia coli. Journal of Bacteriology, 1984-04, roč. 158, čís. 1, s. 115–120. Dostupné online [cit. 2023-10-30]. ISSN 0021-9193. DOI: 10.1128/jb.158.1.115-120.1984. (po anglicky)
- ↑ a b BROWN, GENE M.. Section d - Biosynthesis of Pantothenic Acid and Coenzyme A. Zväzok 21. [s.l.] : Elsevier, 1970-01-01. (Metabolism of Vitamins and Trace Elements.) DOI: 10.1016/B978-0-444-40871-6.50012-X. Dostupné online. DOI:10.1016/b978-0-444-40871-6.50012-x S. 73–80.
- ↑ KEEFE, Anthony D.; NEWTON, Gerald L.; MILLER, Stanley L.. A possible prebiotic synthesis of pantetheine, a precursor to coenzyme A. Nature, 1995-02, roč. 373, čís. 6516, s. 683–685. Dostupné online [cit. 2023-10-29]. ISSN 1476-4687. DOI: 10.1038/373683a0. (po anglicky)
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Pantetheine na anglickej Wikipédii.
|
Tento článok týkajúci sa biochémie je zatiaľ „výhonok“. Pomôž Wikipédii tým, že ho doplníš a rozšíriš. |