Beta-alanín

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
β-alanín
β-alanín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C3H7NO2
Systematický názov Kyselina 3-aminopropiónová
Synonymá beta-alanín
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 89,093 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 107-95-9
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Beta-alanín alebo β-alanín je prirodzene sa vyskytujúca beta aminokyselina, teda aminokyselina, ktorá má aminoskupinu naviazanú na β uhlík (druhý uhlík od funkčnej skupiny, v tomto prípade karboxylátu) namiesto zvyčajného α uhlíku ako je to v prípade alanínu (α-alanínu). Systémový názov podľa IUPAC je kyselina 3-aminopropánová. Na rozdiel od α-alanínu nemá β-alanín žiadne stereocentrum.

Biosyntéza a priemyselná výroba[upraviť | upraviť zdroj]

Beta-alanín vzniká ako produkt rozkladu dihydrouracilu a karnozínu. Zdroje β-alanínu zahŕňajú pyrimidínový katabolizmus cytozínu a uracilu. Beta-alanín vzniká dekarboxyláciou a deamináciou 3-ureidopropionátu vďaka enzýmu β-ureidopropionáze:[1]

3-ureidopropionát + H2O → β-alanín + CO2 + NH3

Beta-alanín sa následne premieňa na malonylsemialdehyd pôsobením aminotransferázy. Zároveň sa z α-ketoglutarátu stáva glutamát:

β-alanín + α-ketoglutarát → malonylsemialdehyd + glutamát

Etylester β-alanínu je ester, ktorý sa v tele hydrolyzuje na β-alanín.[2] Priemyselne sa vyrába reakciou amoniaku s β-propiolaktónom.[3]

Metabolizmus[upraviť | upraviť zdroj]

Beta-alanín sa môže transaminovať s pyruvátom, čím vzniká malonátsemialdehyd a L-alanín. Malonátsemialdehyd sa potom premieňa na malonát pomocou malonátsemialdehyddehydrogenázy. Malonát sa následne mení na malonyl-CoA a vstupuje do biosyntézy mastných kyselín.[4]

Alternatívne sa môže β-alanín použiť na biosyntézu kyseliny pantoténovej a koenzýmu A.[4]

Biochemická funkcia[upraviť | upraviť zdroj]

Beta-alanínové reziduá sú vzácne. Beta-alanín je zložkou peptidov karnozínu a anserínu[5][6] a takisto kyseliny pantoténovej (vitamínu B5), ktorá je zároveň súčasťou koenzýmu A.[7] Beta-alanín sa postupne metabolizuje na kyselinu octovú.

Beta-alanín je limitujúci prekurzor karnozínu, čo znamená, že hladina karnozínu je limitovaná hladinou β-alanínu, nie histidínu.[8] Bolo preukázané, že doplnky stravy s β-alanínom zvyšujú koncentráciu karnozínu v svaloch, znižujú únavu u atlétov a zvyšujú celkový svalový výkon.[9][10] Dopĺňanie stravy karnozínom nie je tak efektívne, ako dopĺňanie samotným β-alanínom, keďže karnozín sa pri ústnom podaní rozkladá na svoje zložky, histidín a β-alanín. To znamená, že len 40 % hmotnosti je dostupnej v podobe β-alanínu.[8]

Porovnanie β-alanínu (vpravo) a bežnejšieho L-α-alanínu (vľavo).

pKA imidazolovej skupiny v karnozíne je 6,83.[11] Keďže β-alanínové dipeptidy nie sú zabudovávané do bielkovín, je možné ich skladovať pri relatívne vysokých koncentráciách (až milimolárnych). Karnozín (β-alanyl-L-histidín) je dôležitý vnútrosvalový pufor, jeho koncentrácia je asi 17-25 mmol/kg (v suchom svalstve)[12] a je zodpovedný za 10-20 % celkovej tlmivej kapacity u svalových vlákien typov I a II.

Aj keď je omnoho slabší než glycín (jeho úloha ako fyziologického transmiteru bola teda dlho diskutabilná), β-alanín pôsobí ako agonista takmer tak dobre ako glycín pre glycínové receptory senzitívne na strychnín. Poradie agonistov je glycín ≫ β-alanín > taurín ≫ alanín, L-serín > prolín.[13]

Je známe, že β-alanín sa viaže na päť receptorov, vrátane GABA-A a GABA-C, a pôsobí ako koagonista s glycínom na NMDA receptory, takže sa dá považovať za malý molekulový neurotransmiter.[14]

Zlepšenie atletického výkonu[upraviť | upraviť zdroj]

Existujú dôkazy, že doplnky s β-alanínom zlepšujú pohyb a kognitívne výkony[15][16][17][18] aspoň pre niektoré športy[19] a cviky v 0,5-10 minútovom časovom rozsahu.[20] Beta-alanín sa v svaloch mení na karnozín, ktorý pôsobí ako pufor pre kyselinu mliečnu, ktorá vzniká pri intenzívnom cvičení, a pomáha oddialiť nástup neromuskulárnej únavy.[17][21]

Požitie β-alanínu môže viesť k parestézii, teda k brneniu, ktorá je závislá na požitom množstve.[18] Okrem toho neboli zaznamenané žiadne významné vedľajšie účinky β-alanínu, avšak nie sú ani informácie ohľadne jeho pôsobenia pri dlhodobom používaní alebo jeho bezpečnosti pri požití v kombinácii s inými doplnkami stravy, takže sa odporúča opatrnosť.[15][16] Mnohé štúdie navyše neoverovali čistotu doplnkov a ani prítomnosť zakázaných látok.[17]

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1.
  2. Arrhenius parameters for the acid hydrolysis of esters in aqueous solution. Part I. Glycine ethyl ester, β-alanine ethyl ester, acetylcholine, and methylbetaine methyl ester. Journal of the Chemical Society B: Physical Organic, 1969, s. 707–710. DOI10.1039/J29690000707.
  3. MILTENBERGER, Karlheinz. Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic. Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15. Dostupné online. DOI:10.1002/14356007.a13_507
  4. a b KEGG PATHWAY: beta-Alanine metabolism - Reference pathway [online]. . Dostupné online.
  5. HMACU. Čo je Beta-alanín a jeho účinky [online]. 2022-01-02, [cit. 2022-09-24]. Dostupné online.
  6. ŠANDALOVÁ, Mária. Beta alanín a jeho využitie v športe [online]. 2017-02-07, [cit. 2022-09-24]. Dostupné online.
  7. ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 310.
  8. a b Beta-Alanine Supplementation For Exercise Performance [online]. . Dostupné online. Archivované 2017-06-20 z originálu.
  9. Beta-alanine supplementation augments muscle carnosine content and attenuates fatigue during repeated isokinetic contraction bouts in trained sprinters. J Appl Physiol, August 9, 2007, s. 1736–43. Dostupné online. DOI10.1152/japplphysiol.00397.2007. PMID 17690198.
  10. Influence of beta-alanine supplementation on skeletal muscle carnosine concentrations and high intensity cycling capacity. Amino Acids, 2007, s. 225–33. DOI10.1007/s00726-006-0364-4. PMID 16868650.
  11. The buffering of muscle in rigor: protein, phosphate and carnosine. Journal of Physiology, 1938, s. 336–343. DOI10.1113/jphysiol.1938.sp003605. PMID 16994977.
  12. Carnosine and anserine concentrations in the quadriceps femoris muscle of healthy humans. Eur. J. Appl. Physiol, 1992, s. 47–50. DOI10.1007/BF00376439. PMID 1735411.
  13. HENLEY, Jeremy M. Amino Acid Neurotransmitters. eLS, 2001-04-19. Dostupné online [cit. 2022-03-21]. DOI10.1038/npg.els.0000010.
  14. Beta-alanine as a small molecule neurotransmitter. Neurochem Int, October 2010, s. 177–88. DOI10.1016/j.neuint.2010.06.001. PMID 20540981.
  15. a b The effects of beta-alanine supplementation on performance: a systematic review of the literature. Int J Sport Nutr Exerc Metab, 2014, s. 14–27. DOI10.1123/ijsnem.2013-0007. PMID 23918656.
  16. a b β-Alanine supplementation and military performance. Amino Acids, 2015, s. 2463–74. DOI10.1007/s00726-015-2051-9. PMID 26206727.
  17. a b c Effects of β-alanine supplementation on exercise performance: a meta-analysis. Amino Acids, 9 December 2016, s. 25–37. ISSN 0939-4451. DOI10.1007/s00726-011-1200-z. PMID 22270875.
  18. a b International society of sports nutrition position stand: Beta-Alanine. J Int Soc Sports Nutr, 2015, s. 30. DOI10.1186/s12970-015-0090-y. PMID 26175657.
  19. Ergogenic Effects of β-Alanine Supplementation on Different Sports Modalities: Strong Evidence or Only Incipient Findings?. The Journal of Strength and Conditioning Research, 2019, s. 253–282. DOI10.1519/JSC.0000000000002925. PMID 30431532.
  20. β-alanine supplementation to improve exercise capacity and performance: a systematic review and meta-analysis FREE. British Journal of Sports Medicine, 2017, s. 658–669. DOI10.1136/bjsports-2016-096396. PMID 27797728.
  21. Role of beta-alanine supplementation on muscle carnosine and exercise performance. Med Sci Sports Exerc, June 2010, s. 1162–73. DOI10.1249/MSS.0b013e3181c74e38. PMID 20479615.

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku β-Alanine na anglickej Wikipédii.