Hypoxantín

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Hypoxantín
Hypoxantín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C5H4N4O
Synonymá 1,9-Dihydro-6H-purín-6-ón
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 136,112 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 68-94-0
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Hypoxantín je prírodný purínový derivát. Občas sa nachádza v nukleových kyselinách, kde je prítomný v antikodónoch tRNA v podobe nukleozidu inozínu. Jeho tautomérna forma je známa ako 6-hydroxypurín. Hypoxantín je nutné prídavné médium v kultúrach niektorých buniek, baktérií a parazitov ako substrát a zdroj dusíka. Je to napríklad bežný reagent pre kultúry s parazitom malárie, keďže Plasmodium falciparum vyžaduje zdroj hypoxantínu na syntézu nukleových kyselín a metabolizmus energie.[1][2]

V auguste 2011 bola vydaná správa založená na štúdiách NASA ohľadne meteoritov nájdených na Zemi, ktorá predložila možnosť, že hypoxantín a iné príbuzné organické molekuly, vrátane komponentov DNA a RNA adenínu a guanínu, mohli vzniknúť mimo planéty vo vesmíre.[3][4][5]

Červ Pheretima aspergillum, ktorý sa používa v preparátoch čínskej medicíny, obsahuje hypoxantín.[6]

Reakcie[upraviť | upraviť zdroj]

Hypoxantín je jedným z produktov pôsobenia xantínoxidázy na xantín. Zvyčajne sa však pri rozklade purínov tvorí xantín oxidáciou hypoxantínu enzýmom xantínoxidoreduktázou.

Hypoxantínguanínfosforibozyltransferáza premieňa hypoxantín na inozínmonofosfát (IMP).

Hypoxantín je zároveň produktom spontánnej deaminácie adenínu. Keďže hypoxantín je podobný guanínu, spontánna deaminácia adenínu môže viesť k chybám pri DNA transkripcii/replikácii, keďže hypoxantín sa páruje s cytozínom. Hypoxantín je z DNA odstraňovaný vystrihnutím bázy, ktoré iniciuje N-metylpurínglykozyláza (MPG), známa i ako alkyladenínglykozyláza (Aag).[7]

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. Estimation of Plasmodium falciparum drug susceptibility by the 3H-hypoxanthine uptake inhibition assay [online]. Worldwide Antimalarial Resistance Network. Dostupné online.
  2. Plasmodium falciparum antimalarial drug susceptibility on the north-western border of Thailand during five years of extensive use of artesunate-mefloquine. Transactions of the Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene, September 2000, s. 537–544. DOI10.1016/S0035-9203(00)90080-4. PMID 11132385.
  3. Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 11 August 2011, s. 13995–13998. DOI10.1073/pnas.1106493108. PMID 21836052.
  4. STEIGERWALD, John. NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space [online]. NASA, 8 August 2011. Dostupné online.
  5. ScienceDaily Staff. DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests [online]. 9 August 2011. Dostupné online.
  6. The Pharmacology of Chinese Herbs, Second Edition By Kee C. Huang
  7. Recognition and Processing of a New Repertoire of DNA Substrates by Human 3-Methyladenine DNA Glycosylase (AAG). Biochemistry, 2009, s. 1850–1861. DOI10.1021/bi8018898. PMID 19219989.

Pozri aj[upraviť | upraviť zdroj]

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Hypoxanthine na anglickej Wikipédii.