Guanozín

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Guanozín
Guanozín
Guanozín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C10H13N5O5
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 283,241 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 118-00-3
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Guanozín (symbol G alebo Guo) je purínový nukleozid pozostávajúci z guanínu naviazaného na ribofuranózový kruh pomocou β-N9-glykozidovou väzbou. Guanozín môže byť fosforylovaný, čím z neho vzniká guanozínmonofosfát (GMP), cyklický guanozínmonofosfát (cGMP), guanozíndifosfát (GDP) alebo guanozíntrifosfát (GTP). Tieto zlúčeniny hrajú dôležitú úlohu v rôznych biochemických procesoch ako sú syntéza nukleových kyselín, proteosyntéza, sťahy svalov alebo intracelulárny prenos signálu. Keď je guanín napojený dusíkom N9 na C1 uhlík deoxyribózy, jedná sa o deoxyguanozín.

Fyzikálne a chemické vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]

Guanozín s očíslovanými uhlíkmi

Guanozín je biely kryštalický prášok bez vôňe s mierne slanou príchuťou.[1] Je dobre rozpustný v kyseliny octovej, slabo rozpustný vo vode a nerozpustný v etanole, dietyléteri, benzéne a chloroforme.[2]

Funkcia[upraviť | upraviť zdroj]

Guanozín sa vo fosforylovanej podobe účastní mnohých bunkových procesov.

Guanozín je takisto nutný pre zostrih RNA v pre-mRNA, kedy sa intrón, ktorý podlieha samozostrihu ("self-splicingu"), sám odstráni z mRNA odštiepením oboch koncov a ich znovuspojením, čím ostanú len exóny na oboch koncoch, ktoré sa následne preložia do proteínu.[3]

Modifikáciou guanozínu vzniká wybutozín.

Použitie[upraviť | upraviť zdroj]

Antivirálne lieky acyklovir (bežne používaný pri liečbe herpesu) a abakavir (liek proti HIV) sú štruktúrne podobné guanozínu.[4][5] Guanozín sa takisto používa na prípravu regadenosonu.

Zdroje guanozínu[upraviť | upraviť zdroj]

Guanozín sa nachádza v pankrease, ďateline, kávovníku a v pele borovíc.[1]

Pozri aj[upraviť | upraviť zdroj]

References[upraviť | upraviť zdroj]

  1. a b Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr.. Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 16th. vyd. Hoboken, New Jersey : John Wiley & Sons, Inc., 2016. ISBN 978-1-118-13515-0. S. 688.
  2. William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97th. vyd. Boca Raton : CRC Press, 2016. Dostupné online. ISBN 978-1-4987-5429-3. S. 3-286.
  3. Splicing (JPG) Archived jún 13, 2010, at the Wayback Machine
  4. Acyclovir [online]. The American Society of Health-System Pharmacists. Dostupné online.
  5. Product Information: ZIAGEN(R) oral tablets, oral solution, abacavir sulfate oral tablets, oral solution. ViiV Healthcare (per Manufacturer), Research Triangle Park, NC, 2015.