Deoxyinozín

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Deoxyinozín
Deoxyinozín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C10H12N4O4
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 252,086 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 890-38-0
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Deoxyinozín je purínový nukleozid báze hypoxantínu. Je podobný inozínu, ale namiesto ribózy obsahuje deoxyribózu. Jeho fosforyláciou vzniká deoxyinozínmonofosfát (dIMP).

Kedysi sa predpokladalo, že deoxyinozín je univerzálnou bázou, teda že sa páruje so všetkými ostatnými bázami. Neskôr bolo ukázané, že preferenčne tvorí pár s deoxycytidínom.[1][2] O tomto nepravdivom tvrdení prehovoril i Michael Smith pri preberaní Nobelovej ceny, ktorú dostal v roku 1993.[1]

Prítomnosť v DNA[upraviť | upraviť zdroj]

Deoxyinozín môže byť výnimočne prítomný v DNA ako produkt deaminácie adenínu.[3] Deaminácia prebieha priamo v reťazci DNA i za fyziologických podmienok, avšak deaminácia adenínu prebieha pomalšie než deaminácia cytozínu. Pri kvantifikácii poškodenej DNA pomocou LC/MS-MS bol deoxyinozín s frekvenciou asi 1-10 na 106 nukleotidov a podobná hodnota bola pozorovaná u E. coli i S. cerevisiae.[3] Deoxyinozín sa nepáruje s tymínom (ako adenín, z ktorého vzniká), ale s cytozínom, takže táto zmena môže viesť k bodovej mutácii.[3]

Okrem deaminácie priamo v reťazci sa môže stať, že dôjde k deaminácii prekurzorov (napr. dATP na dITP), ktoré sa následne zabudujú do DNA počas replikácie.[3] Tento proces nie je veľmi bežný, ale pri mutáciách niektorých enzýmov, napr. dITPázy, môže dôjsť k vyššej koncentrácii týchto prekurzorov v bunke a teda i vyššej frekvencii v DNA.[3] Počas replikácie je však deoxyinozín rozpoznávaný ako deoxyguanozín a páruje sa s cytozínom, takže nedochádza k mutáciám.[3]

Existuje niekoľko spôsobov, ktorými sa táto poškodená báza vystrihuje z DNA a nahrádza správnou bázou.[3]

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. a b DeoxyInosine: Don’t call me a universal base! [online]. Integrated DNA technologies. Dostupné online.
  2. WATKINS, N. E.. Nearest-neighbor thermodynamics of deoxyinosine pairs in DNA duplexes. Nucleic Acids Research, 2005-10-24, roč. 33, čís. 19, s. 6258–6267. Dostupné online [cit. 2022-09-10]. ISSN 0305-1048. DOI10.1093/nar/gki918. (po anglicky)
  3. a b c d e f g KURAOKA, Isao. Diversity of Endonuclease V: From DNA Repair to RNA Editing. Biomolecules, 2015-12, roč. 5, čís. 4, s. 2194–2206. Dostupné online [cit. 2022-09-10]. ISSN 2218-273X. DOI10.3390/biom5042194. (po anglicky)