Nukleotid

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
(Presmerované z Deoxyribonukleotid)
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Nukleotidy môžu obsahovať jeden, dva alebo tri zvyšky kyseliny fosforečnej naviazané na nukleozid.
Nezamieňať s heslom Nukleozid.

Nukleotidy alebo nukleozidfosfáty sú zlúčeniny nukleozidu a kyseliny trihydrogenfosforečnej. Nukleotidy sú základné stavebné jednotky nukleových kyselín[1][2][3] a niektorých koenzýmov.[3] Niektoré nukleotidy plnia aj úlohu energetických prenášačov.[3][4]

Nukleotdy by sa nemali zamieňať z nukleozidmi:

nukleoZid + kyselina fosforečná = nukleoTid

Štruktúra[upraviť | upraviť zdroj]

Každý nukleotid sa skladá z troch častí:

Nukleotidy môžu obsahovať jeden, dva alebo tri zvyšky kyseliny fosforečnej.[5] Podľa toho sa označujú ako mono-, di- a trifosfáty, respektíve celým názvom ako nukleozidmonofosfáty, nukleoziddifosfáty a nukleozidtrifosfáty.[6] Tieto tri druhy látok sa dokopy označujú ako nukleotidy.

Názvoslovie[upraviť | upraviť zdroj]

Názvoslovie nukleotidov zodpovedá stavbe daného nukleotidu: prvá časť slova označuje nukleozid a druhá časť udáva počet zvyškov kyseliny trihydrogenfosforečnej. Medzi nimi je číslo s apostrofom ('), ktoré označuje číslo uhlíka monosacharidu, na ktorom je naviazaná kyselina trihydrogenfosforečná. Keďže fosforylácia najčastejšie prebieha na 5-uhlíku, napríklad názov adenozín-5'-monofosfát sa píše zjednodušene adenozínmonofosfát.

Okrem toho boli pre ich pomenovanie zavedené aj štvorpísmenové skratky. Podľa tohto označenia:

  • prvé malé písmeno označuje prítomnosť monosacharidu ribózy (nepíše sa nič) alebo deoxyribózy (malé d). Ak je štruktúra nukleotidu cyklická, tak sa označuje malým c.
  • druhé, veľké písmeno označuje typ nukleovej bázy:
    G: guanín, A: adenín, T: tymín, C: cytozín, U: uracil
  • tretie veľké písmeno určuje počet fosfátových skupín (M: mono-, D: di-, T: tri-).
  • Nakoniec písmeno P označuje prítomnosť fosfátu.

Cyklický adenozínmonofosfát sa teda označuje ako cAMP, kde c = cyklický, A = adenozín, M = mono- a P = fosfát.

Anhydridová väzba[upraviť | upraviť zdroj]

Fosfátové skupiny v nukleoziddifosfátoch a nukleozidtrifosfátoch sú navzájom nadviazané anhydridovou väzbou. Pri hydrolýze týchto väzieb sa uvoľní veľké množstvo energie (Δ G < −30 kJ/mol), preto sú nukleotidy zlúčeninami, ktoré umožňujú aktiváciu rekreantov a priebeh endergonických reakcií. Takisto sa označujú ako vysokoenergetické fosfáty.

Základné nukleotidy[upraviť | upraviť zdroj]

Podľa zloženia uvedeného vyššie existuje celkom 30 rôznych nukleotidov (5 báz × 2 sacharidy × až 3 zvyšky kyseliny fosforečnej = 30 možností), ktoré sú veľmi dôežité v mnohých biochemických procesoch.

Báza Ribonukleotidy Deoxyribonukleotidy
Monofosfát Difosfát Trifosfát Monofosfát Difosfát Trifosfát
Adenin.svg
Adenín
(A)
AMP chemical structure.png
Adenozínmonofosfát
(AMP)
ADP chemical structure.png
Adenozíndifosfát
(ADP)
ATP chemical structure.png
Adenozíntrifosfát
(ATP)
DAMP chemical structure.png
Deoxyadenozínmonofosfát
(dAMP)
DADP chemical structure.png
Deoxyadenozíndifosfát
(dADP)
DATP chemical structure.png
Deoxyadenozíntrifosfát
(dATP)
Guanin.svg
Guanín
(G)
GMP chemical structure.png
Guanozínmonofosfát
(GMP)
GDP chemical structure.png
Guanozíndifosfát
(GDP)
GTP chemical structure.png
Guanozíntrifosfát
(GTP)
DGMP chemical structure.png
Deoxyguanozínmonofosfát
(dGMP)
DGDP chemical structure.png
Deoxyguanozíndifosfát
(dGDP)
DGTP chemical structure.png
Deoxyguanozíntrifosfát
(dGTP)
Cytosin.svg
Cytozín
(C)
CMP chemical structure.png
Cytidínmonofosfát
(CMP)
CDP chemical structure.png
Cytidíndifosfát
(CDP)
CTP chemical structure.png
Cytidíntrifosfát
(CTP)
DCMP chemical structure.png
Deoxycytidínmonofosfát
(dCMP)
DCDP chemical structure.png
Deoxycytidíndifosfát
(dCDP)
DCTP chemical structure.png
Deoxycytidíntrifosfát
(dCTP)
Uracil.svg
Uracil
(U)
UMP chemical structure.png
Uridínmonofosfát
(UMP)
UDP chemical structure.png
Uridíndifosfát
(UDP)
UTP chemical structure.png
Uridíntrifosfát
(UTP)
Uracil sa bežne nevyskytuje v deoxyribonukleotidoch
Thymin.svg
Tymín
(T)
Tymín sa bežne nevyskytuje v ribonukleotidoch DTMP chemical structure.png
Tymidínmonofosfát
(TMP alebo dTMP)
DTDP chemical structure.png
Tymidíndifosfát
(TDP alebo dTDP)
DTTP chemical structure.png
Tymidíntrifosfát
(TTP alebo dTTP)

Ďalšie nukleotidy uracilu a tymínu[upraviť | upraviť zdroj]

Adenín, guanín a cytozín sa nachádzajú v RNA i v DNA, takže tvorí ribonukleotidy i deoxyribonukleotidy. Uracil sa však nachádza výhradne v RNA a tymín výhradne v DNA, takže zvyčajne tvoria len buď ribonukleotidy (uracil), alebo deoxyribonukleotidy (tymín), ako je uvedené v tabuľke vyššie. Názvoslovie tymínových deoxyribonukleotidov je kvôli tomu odlišné od ostatných - často neobsahuje predponu deoxy-, pretože neexistujú ribonukleotidy, od ktorých by bolo potrebné ich odlíšiť. Pre jeho ribonukleotidy sa potom používa alternatívne pomenovanie tymínu, 5-metyluracil, podľa ktorého sú pomenované.

Tymínové ribonukleotidy Uracilové deoxyribonukleotidy
TMP chemical structure.png
5-Metyluridínmonofosfát
(m5UMP)
TDP chemical structure.png
5-Metyluridíndifosfát
(m5UDP)
TTP chemical structure.png
5-Metyluridíntrifosfát
(m5UTP)
DUMP chemical structure.png
Deoxyuridínmonofosfát
d(UMP)
DUDP chemical structure.png
Deoxyuridíndifosfát
(dUDP)
DUTP chemical structure.png
Deoxyuridíntrifosfát
(dUTP)

Menej bežné nukleotidy[upraviť | upraviť zdroj]

Okrem vyššie uvedených nukleotidov existujú i iné, ktoré sa však vyskytujú menej často alebo majú svoje špecializované úlohy. Nemajú bázu, ktorá sa bežne nachádza v RNA/DNA. Medzi tie patria napríklad inozínmonofosfát (IMP) a xantozínmonofosfát (XMP), odvodené od hypoxantínu a xantínu, ktoré vystupujú v metabolizme adenínu a guanínu.[7] Takisto sem možno zaradiť nukleotidy odvodené od N6-metyladenozínu alebo napríklad wybutozínu, ktoré majú svoje uplatnenie v rôznych nukleových kyselinách.[8][9]

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. EMBL-EBI. DNA | Biomacromolecular structures [online]. [Cit. 2022-08-09]. Dostupné online. (po anglicky)
  2. EMBL-EBI. RNA | Biomacromolecular structures [online]. [Cit. 2022-08-09]. Dostupné online. (po anglicky)
  3. a b c BAKER, Susan S.; BAKER, Robert D.. 22 - Enteric versus Parenteral Feeding and Mucosal Function. [s.l.] : Academic Press, 1993-01-01. DOI: 10.1016/B978-0-12-732085-4.50035-7. Dostupné online. ISBN 978-0-12-732085-4. DOI:10.1016/b978-0-12-732085-4.50035-7 S. 401–414. (po anglicky)
  4. MATARNEH, Sulaiman K.; ENGLAND, Eric M.; SCHEFFLER, Tracy L.. Chapter 5 - The Conversion of Muscle to Meat. [s.l.] : Woodhead Publishing, 2017-01-01. (Woodhead Publishing Series in Food Science, Technology and Nutrition.) DOI: 10.1016/B978-0-08-100694-8.00005-4. Dostupné online. ISBN 978-0-08-100694-8. DOI:10.1016/b978-0-08-100694-8.00005-4 S. 159–185. (po anglicky)
  5. ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 109, 114, 374.
  6. JANCURA, Daniel; SEDLÁK, Erik. Bioenergetika [online]. [Cit. 2022-07-31]. Dostupné online.
  7. VOET, Donald. Fundamentals of biochemistry : life at the molecular level. Hoboken, NJ : Wiley, 2008. (3rd ed.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-12930-2. S. 802-808.
  8. N6-Methyladenosine in RNA and DNA: An Epitranscriptomic and Epigenetic Player Implicated in Determination of Stem Cell Fate. Stem Cells International, 2018, s. 3256524. DOI10.1155/2018/3256524. PMID 30405719.
  9. Crystal Structure of the Radical SAM Enzyme Catalyzing Tricyclic Modified Base Formation in tRNA. Journal of Molecular Biology, October 2007, s. 1204–1214. DOI10.1016/j.jmb.2007.07.024. PMID 17727881.