Preskočiť na obsah

Alkén

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
(Presmerované z Olefín)
Všeobecný vzorec alkénov. Skupiny R1 až R4 môžu byť atómy vodíka, alkylové či arylové skupiny alebo funkčné skupiny.

Alkénynenasýtené uhľovodíky s dvojitou väzbou v reťazci. uhlíka spojené dvojitou väzbou majú sp2 hybridizáciu.

Alkény sa nazývajú aj alkylény alebo olefíny alebo olefinické uhľovodíky. Triviálny názov olefín pochádza z francúzštiny, pretože reakciou eténu s brómom vzniká olejovitý dibromid, ktorý nazvali gas olefaint, teda v preklade olejotvorný plyn.

Dvojitá väzba a jej charakteristika

[upraviť | upraviť zdroj]

Väzby, ktoré vychádzajú z atómov uhlíka v hybridizácii sp2, majú väzbový uhol 120° (2/3 π rad), preto ležia v jednej rovine. Dvojitá väzba bráni voľnej rotácii, čo umožňuje vznik stereoizomérov. Na uhlíkovom reťazci alkénov, kde sú jednoduché väzby medzi atómami uhlíka, vzniká štruktúrna izoméria. Prekrytie orbitálov p vo väzbe pí je menšie, preto aj jej energia je nižšia než u sigma väzby. Dvojitá väzba C=C je kratšia (134 pm) ako jednoduchá väzba C-C (154 pm), preto je aj pevnejšia. Dvojitá väzba sa u alkénov skladá z jednej pí a jednej sigma kovalentnej väzby.

Názvoslovie

[upraviť | upraviť zdroj]

Systémové názvy alkénov sú odvodené z alkánov výmenou prípony -án za -én. Pri alkénoch existuje izoméria polohy násobnej väzby, preto sa jej poloha označuje lokantom pred príponou -én a počet dvojitých väzieb charakteristickou predponou podobne ako u alkínov. Tieto predpony sú uvedené nižšie:

Počet Predpona
1 mono
2 di
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
8 okta
9 nona
10 deka
11 undeka
12 dodeka
20 ikoza
30 triakonta
100 hekta
200 dikta
1000 kilia
2000 dilia

Homologický rad a všeobecné vzorce

[upraviť | upraviť zdroj]

Homologický rad závisí od všeobecného vzorca pre daný alkén. Všeobecné vzorce sú uvedené nižšie.

Počet dvojitých väzieb Vzorec
1 CnH2n
2 CnH2n-2
3 CnH2n-4
4 CnH2n-6
5 CnH2n-8

Zástupcovia

[upraviť | upraviť zdroj]

Etén (etylén) je ľahký bezfarebný plyn sladkastej vône. Je horľavý a v určitom pomere so vzduchom výbušný. Získava sa pri chemickom spracovaní niektorých frakcií ropy. Patrí medzi najvýznamnejšie suroviny v modernej technológii. Vyrába sa z neho napríklad polyetylén (PE), etanol (C2H5OH), vinylchlorid (CH2=CHCl), rozpúšťadlá s Cl a v jeho prítomnosti rýchlo dozrieva ovocie (funguje ako hormón dozrievania).

Propén (propylén) je plynná látka, ktorá sa, podobne ako etén, vyrába z ropy. Používa sa hlavne na výrobu polypropylénu (PP), acetónu (CH3-CO-CH3), kuménu a ďalších organických látok.

Klasifikácia

[upraviť | upraviť zdroj]

Alkény s viacerými dvojitými väzbami sa skrátene nazývajú diény, triény, ..., polyény. Podľa toho, ako sú viaceré dvojité väzby v reťazci usporiadané, sa delia na:

  1. Kumulované - 2-ité väzby vychadzajú z 1 uhlíka.
  2. Konjugované - medzi každými dvoma 2-itými väzbami je 1 jednoduchá väzba.
  3. izolované - medzi 2-tými väzbami sú najmenej 2 jednoduché väzby.

Vznik a príprava

[upraviť | upraviť zdroj]

Z halogénuhľovodíkov:

CH3-CH2-CHX-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + HX
CH3-CHX-CHX-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + X2

Z alkoholov dehydratáciou:

CH3-CH2-CHOH-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + H2O

Dehydrogenáciou alkánov:

CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + H2
  1. Adícia
    • elektrofilná - potrebné elektrofilné činidlo
    • radikálová - prebieha za vzniku radikálov
    • cis adícia (označovaná aj ako Z-adícia) - pri vzniknutých derivátoch charakteristické skupiny ležia v 1 rovine
  2. Oxoreakcia - reakcia s CO, H2O, H2
  3. Polymerizácia -vznikajú polyméry, teda plasty
  4. Substitúcia - dochádza k nahradzovaniou vodíka charakteristickou skupinou