Kyselina imidazol-4-ón-5-propiónová

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
(Presmerované z Imidazol-4-ón-5-propionát)
Kyselina imidazol-4-ón-5-propiónová
Kyselina imidazol-4-ón-5-propiónová
Kyselina imidazol-4-ón-5-propiónová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C6H8N2O3
Systematický názov kyselina 3-(5-oxo-1,4-dihydroimidazol-4-yl)propánová
Synonymá kyselina imidazol-4-ón-5-propánová, kyselina 4-imidazolón-5-propiónová, kyselina 4-imidazolón-5-propánová, imidazol-4-ón-5-propiónát, imidazol-4-ón-5-propanoát, 4-imidazolón-5-propionát, 4-imidazolón-5-propanoát
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 156,139 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 17340-16-8
PubChem 128
ChemSpider 125
SMILES O=C1N\C=N/C1CCC(=O)O
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Kyselina imidazol-4-ón-5-propiónová (kyselina 4-imidazolón-5-propiónová) je intermediát v katabolizme histidínu. Je to bezfarebná zlúčenina, ktorá je na vzduchu citlivá na svetlo. Obsahuje imidazolónový kruh.[1] Jej konjugovanou zásadou je imidazol-4-ón-5-propionát (4-imidazolón-5-priopionát).

Metabolizmus[upraviť | upraviť zdroj]

Imidazol-4-ón-5-propionát vzniká z urokanátu pôsobením enzýmu urokanáthydratázy (urokanázy):[2][3]

urokanát + H2O → imidazol-4-ón-5-propionát

Imidazol-4-ón-5-propionát sa potom premieňa na N-formiminoglutamát pôsobením imidazolónpropionázy. V procese dochádza k štiepeniu imidazolónového kruhu:[2][3]

imidazol-4-ón-5-propionát + H2O N-formiminoglutamát

Konečným produktom rozkladu histidínu je glutamát.[2][3]

Význam[upraviť | upraviť zdroj]

Bolo ukázané, že mikrobiálna produkcia imidazol-4-ón-5-propionátu v ľudskom čreve ovplyvňuje signálne dráhy inzulínu, čo má dôsledky pre ľudí s diabetom 2. typu.[4]

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. Preparation and properties of 4(5)-imidazolone-5(4)-propionic acid. Methods Enzymol., 1971, s. 89–91. DOI10.1016/0076-6879(71)17014-0.
  2. a b c VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1034 – 1035.
  3. a b c DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 283 – 284.
  4. Microbially Produced Imidazole Propionate Impairs Insulin Signaling through mTORC1. Cell, 2018, s. 947–961.e17. DOI10.1016/j.cell.2018.09.055. PMID 30401435.

Pozri aj[upraviť | upraviť zdroj]

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Imidazol-4-one-5-propionic acid na anglickej Wikipédii.