Preskočiť na obsah

Aminoacetón

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Aminoacetón
Aminoacetón
Aminoacetón
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C3H7NO
Systematický názov 1-aminopropán-2-ón
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 73,095 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 298-08-8
PubChem 215
ChemSpider 210
SMILES O=C(C)CN
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Aminoacetón je organická zlúčenina formálne odvodená od acetónu naviazaním aminoskupiny. V plynnej fáze je stabilný, ale po kondenzácii reaguje sám so sebou. Jeho protónovaná forma tvorí izolovateľné soli, ako napríklad hydrochlorid aminoacetónu, [CH3C(O)CH2NH3]Cl. Semikarbazón hydrochloridu je je takisto stabilným prekurzorom.[1] Aminoacetón je metabolit, ktorý bol implikovaný ako biosyntetický zdroj cytotoxického metylglyoxalu.[2]

Aminoacetón vzniká i počas katabolizmu aminokyseliny treonínu. Treonín sa najprv dehydrogenuje za vzniku 2-amino-3-oxobutyrátu, ktorý je nestabilný a spontánne dekarboxyluje za vzniku aminoacetónu. Ten sa následne oxiduje a deaminuje, čím vzniká metylglyoxal (2-oxopropanál), ktorý sa potom oxiduje na pyruvát. Táto dráha je najdôležitejšou katabolickou dráhou treonínu u cicavcov.[3]

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. John D. Hepworth. Aminoacetone Semicarbazone Hydrochloride. Organic Syntheses, 1965, s. 1. DOI10.15227/orgsyn.045.0001.
  2. The dual face of endogenous α-aminoketones: Pro-oxidizing metabolic weapons. Comparative Biochemistry and Physiology Part C: Toxicology & Pharmacology, 2007, s. 88–110. DOI10.1016/j.cbpc.2006.07.004. PMID 16920403.
  3. DOBROTA, Dušan. Lekárska biochémia. 2nd. vyd. Martin : Osveta, 2016. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 316 – 317.

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Aminoacetone na anglickej Wikipédii.