Preskočiť na obsah

Erytrulóza

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
D-erytrulóza
D-erytrulóza
D-erytrulóza
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C4H8O4
Systematický názov (3R)-1,3,4-trihydroxybután-2-ón
Synonymá Glycerotetrulóza, D-glycero-tetrulóza
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 120,104 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 496-55-9
PubChem 5460177
ChemSpider 4573812
SMILES OCC([C@H](O)CO)=O
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Erytrulóza je tetrózový sacharid.[1][2] Má jednu ketónovú skupinu, takže patrí medzi ketózy.[3][4] Používa sa v samoopaľovacej kozmetike, typicky spolu s dihydroxyacetónom (DHA).[5]

Erytrulóza, podobne ako ostatné sacharidy, existuje v dvoch enantioméroch: ako D-erytrulóza a L-erytrulóza. Tento článok sa zaoberá D-erytrulózou.

Izoméry erytrulózy

Štruktúra

[upraviť | upraviť zdroj]

Erytróza je ketotetróza, takže má 4 atómy uhlíka a ketónovú skupinu. Na všetkých ostatných atómoch uhlíka obsahuje hydroxylovú skupinu. Je to jediná ketotetróza. V genetickom rade D-ketóz nasleduje za dihydroxyacetónom a pred ribulózou a xylulózou.[4]

Samoopaľovanie

[upraviť | upraviť zdroj]

Erytrulóza a dihydroxyacetón (DHA) reaguje s aminokyselina v bielkoviných v povrchových vrstvách kože (stratum corneum a pokožke). Jedna z dráh týchto reakcií prebieha cez voľné radikály počas jedného z krokov Maillardovej reakcie,[6][7] ktorá je vzdialene príbuzná hnednutiu, ku ktorému dochádza po vystavení vzduchu pri rozkrojení jablka. Druhou dráhou je klasická Maillardova reakcia. Obe tieto dráhy súvisia s hnednutím jedla počas prírpravy jedla a jeho skladovania. V tomto prípade nejde o škvrnu alebo farbivo, ale o chemickú reakciu, ktorá vedie k zmene farby pokožky v mieste aplikácie. Zároveň nesúvisí s prirodzenými pigmentami v pokožke ani nevyžaduje vystavenie ultrafialovému svetlu na spustenie reakcie. „Opálenie“, ktoré vzniká pomocou erytrulózy/DHA, má však hodnotu SPF len asi 3[8][9] a podľa štúdie z roku 2007 zvyšuje poškodenie voľnými radikálmi vznikajúcimi pôsobením UV žiarenia (v porovnaní s kožou, na ktorú nebola táto zmes aplikovaná) po dobu 24 hodín od aplikácie.[10] 40 minút po tom, čo výskumníci ošetrili vzorky kože vysokými dávkami erytrulózy (20 % w/w), zistili, že sa v porovnaní s neošetrenou pokožkou tvorilo o viac ako 140 % voľných radikálov viac, keď bola koža vystavená slnečnému žiareniu.[10]

DHA má podobné následky ako erytrulóza, ale rýchlejšie. Nástup efektu erytrulózy je však pomalší, takže trvá dlhšie. Deň po použití samoopaľovacieho krému by pokožka nemala byť vystavovaná nadmernému slnečnému svetlu a mal by sa používať opaľovací krém; použitie krému s antioxidantmi taktiež môže minimalizovať tvorbu voľných radikálov.[chýba zdroj] Aj keď niektoré samoopaľovacie krémy obsahujú ochranný prípravok pred slnečným žiarením, jeho efekt nevydrží tak ako, ako opálenie. Pôsobením UV žiarenia vznikajú voľné radikály, prevažne superoxidový (O2•−) a hydroxyperoxylový (HO2), a iné reaktívne formy kyslíka (ROS) či dusíka (RNS), ktoré reagujú s ketoamínmi za vzniku Amadoriho produktov a iných intermediátov Maillardovej reakcie. To vedie k vzniku autooxidačných radikálových reťazových reakcií ketoamínov, ktoré zvyšujú radikálové poškodenie kože. Tento efekt možno potlačiť antioxidantmi, ktoré reagujú s reaktívnymi formami kyslíka (ROS).[11] Bolo ukázané, že ketoamíny spôsobujú zlomy v reťazcoch DNA a pôsobia ako mutagény.[12]

Voľné radikály vznikajú pôsobením UV žiarenia na produkty pokročilej glykácie (tzv. AGE z anglického advanced glycation end-products), ktoré vznikajú pôsobením DHA na kožu, a intermediáty, napríklad Amadoriho produkty (druh AGE), ktoré k nim vedú. AGE absorbujú UV žiarenie, ale nemajú elektrónovú štruktúru, ktorá by pomáhala uvoľniť energiu, ako je to v prípade melanínu, takže časť energie zapríčiní vznik reťazových reakcií voľných radikálov, do ktorej sa potom ľahko zapájajú ďalšie AGE. AGE sú takisto zodpovedné za poškodenie kože, ktoré nastáva u diabetikov s vysokou hladinou cukru v krvi, kde dochádza k obdobnej glykácii.[13][14][15][16]

Erytrulóza aktuálne (2024) nie je schválená americkou Správou potravín a liečiv na samoopaľovanie.

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. ROBYT, John F.. Essentials of Carbohydrate Chemistry. 1st. vyd. [s.l.] : Springer, 1997. ISBN 0-387-94951-8.
  2. LINDHORST, Thisbe K.. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. 1st. vyd. [s.l.] : Wiley-VCH, 2007. ISBN 978-3-527-31528-4.
  3. ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. Bratislava : Alfa, 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 143.
  4. a b DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 26.
  5. Selective synthesis of erythrulose and 3-pentulose from formaldehyde and dihydroxyacetone catalyzed by phosphates in a neutral aqueous medium. Kinetics and Catalysis, 2007, s. 550–5. DOI10.1134/S0023158407040118.
  6. NAMIKI, Mitsuo; HAYASHI, Tateki. The Maillard Reaction in Foods and Nutrition. [s.l.] : [s.n.], 1983. ISBN 0-8412-0769-0. DOI:10.1021/bk-1983-0215.ch002 A New Mechanism of the Maillard Reaction Involving Sugar Fragmentation and Free Radical Formation, s. 21–46.
  7. Free Radical Formation from Secondary Amines in the Maillard Reaction. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1997, s. 2413–8. DOI10.1021/jf960902c.
  8. Durability of the sun protection factor provided by dihydroxyacetone. Photodermatology, Photoimmunology and Photomedicine, 2004, s. 239–42. DOI10.1111/j.1600-0781.2004.00118.x. PMID 15379873.
  9. Sunless skin tanning with dihydroxyacetone delays broad-spectrum ultraviolet photocarcinogenesis in hairless mice. Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis, 2003, s. 129–38. DOI10.1016/j.mrgentox.2003.09.003. PMID 14644361.
  10. a b UV-generated free radicals (FR) in skin: Their prevention by sunscreens and their induction by self-tanning agents. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2008, s. 1423–8. DOI10.1016/j.saa.2007.09.029. PMID 18024196.
  11. Dihydroxyacetone, the active browning ingredient in sunless tanning lotions, induces DNA damage, cell-cycle block and apoptosis in cultured HaCaT keratinocytes. Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis, 2004, s. 173–86. DOI10.1016/j.mrgentox.2004.03.002. PMID 15157655.
  12. N2-(1-Carboxyethyl)deoxyguanosine, a Nonenzymatic Glycation Adduct of DNA, Induces Single-Strand Breaks and Increases Mutation Frequencies. Biochemical and Biophysical Research Communications, 1999, s. 544–9. DOI10.1006/bbrc.1999.1528. PMID 10529399.
  13. Synthetically prepared Amadori-glycated phosphatidylethanolamine can trigger lipid peroxidation via free radical reactions. FEBS Letters, 2000, s. 26–30. DOI10.1016/S0014-5793(00)01966-9. PMID 10984609.
  14. Receptor for Advanced Glycation Endproducts (RAGE): A Formidable Force in the Pathogenesis of the Cardiovascular Complications of Diabetes & Aging. Current Molecular Medicine, 2007, s. 699–710. DOI10.2174/156652407783220732. PMID 18331228.
  15. Advanced Glycation End Products: Sparking the Development of Diabetic Vascular Injury. Circulation, 2006, s. 597–605. DOI10.1161/CIRCULATIONAHA.106.621854. PMID 16894049.
  16. Advanced glycation in D-galactose induced mouse aging model. Mechanisms of Ageing and Development, 1999, s. 239–51. DOI10.1016/S0047-6374(99)00022-6. PMID 10405984.

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Erythrulose na anglickej Wikipédii.