Preskočiť na obsah

Kyselina 2-oxoadipová

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Kyselina 2-oxoadipová
Kyselina 2-oxoadipová
Kyselina 2-oxoadipová
Kyselina 2-oxoadipová
Kyselina 2-oxoadipová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C6H8O5
Systematický názov kyselina 2-oxohexanediová
Synonymá kyselina α-ketoadipová, kyselina 2-ketoadipová, kyselina α-oxoadipová
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 160,125 g/mol
Teplota topenia 125 °C
Ďalšie informácie
Číslo CAS 3184-35-8
PubChem 71
ChemSpider 70
SMILES O=C(C(=O)O)CCCC(=O)O
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Kyselina 2-oxoadipová, známa i ako kyselina α-ketoadipová, je intermediát v metabolizme lyzínu a tryptofánu.[1][2] Je to derivát kyseliny adipovej. Jej konjugovaná zásada je 2-oxoadipát alebo α-ketoadipát, ktorý predstavuje biochemicky relevantnú formu prítomnú v organizme.

Metabolizmus

[upraviť | upraviť zdroj]

2-oxoadipát vzniká v organizme počas rozkladu lyzínu a tryptofánu. V prípade lyzínu vzniká transamináciou 2-aminoadipátu. Reakciu katalyzuje aminoadipátaminotransferáza, ktorá prenáša aminoskupinu na 2-oxoglutarát za vzniku glutamátu:[2]

2-aminoadipát + 2-oxoglutarát → 2-oxoadipát + glutamát

V prípade tryptofánu vzniká 2-oxoadipát z 2-aminomukonátu pôsobením hydratázy a následne pôsobením dehydrogenázy:[2]

2-aminomukonát + H2O + NAD(P)H → 2-oxoadipát + NH3 + NAD(P)+

Bez ohľadu na spôsob vzniku sa 2-oxoadipát premieňa rovnakým spôsobom: dekarboxyluje sa za vzniku glutaryl-CoA pôsobením dehydrogenázy α-ketokyselín. V reakcii takisto vystupuje NAD+ a CoA:[2]

2-oxoadipát + NAD+ + CoA → glutaryl-CoA + CO2 + NADH

Koncovým produktom premien kyseliny 2-oxoadipovej je acetoacetát.[2]

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 329 – 330, 335 – 337.
  2. a b c d e VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1040 – 1043.

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku 2-Oxoadipic acid na anglickej Wikipédii.