Kyselina 4-hydroxyfenylpyrohroznová
| Kyselina 4-hydroxyfenylpyrohroznová | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C9H8O4 |
| Systematický názov | kyselina 3-(4-hydroxyphenyl)-2-oxopropánová |
| Synonymá | kyselina p-hydroxyfenylpyrohroznová, p-hydroxyfenylpyruvát, |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 180,157 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 156-39-8 |
| PubChem | 979 |
| ChemSpider | 954 |
| SMILES | O = C(O)C( = O)Cc1ccc(O)cc1 |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Kyselina 4-hydroxyfenylpyrohroznová (4-HPPA) je intermediát v metabolizme aminokyselín fenylalanínu a tyrozínu. Jej konjugovanou zásadou je 4-hydroxyfenylpyruvát.
Metabolizmus
[upraviť | upraviť zdroj]Biosyntéza
[upraviť | upraviť zdroj]4-hydroxyfenylpyruvát vzniká z prefenátu pôsobením prefenátdehydrogenázy. Ako kofaktor vystupuje NAD a v procese dochádza k dekarboxylácii:[1]
- prefenát + NAD+ → 4-hydroxyfenylpyruvát + NADH + CO2
Rozklad
[upraviť | upraviť zdroj]4-hydroxyfenylpyruvát sa mení na tyrozín pôsobením tyrozíntransaminázy. Zdrojom aminoskupiny je glutamát, ktorý sa premieňa na 2-oxoglutarát:[1]
- 4-hydroxyfenylpyruvát + glutamát → tyrozín + 2-oxoglutarát
Reakcia prebieha obojsmerne.[2]
4-hydroxyfenylpyruvát je takisto vzniká pri rozklade fenylalanínu a tyrozínu. Fenylalanín sa najprv premieňa na tyrozín pôsobením fenylalanínhydroxylázy a tyrozín sa následne premieňa na 4-hydroxyfenylpyruvát pôsobením tyrozíntransaminázy, v opačnej reakcii, ako vyššie. 4-hydroxyfenylpyruvát sa potom premieňa na homogentizát pôsobením 4-hydroxyfenylpyruvátdioxygenázy, ktorá využíva molekulárny kyslík a zároveň molekulu dekarboxyluje:[1]
- 4-hydroxyfenylpyruvát + O2 → homogentizát + CO2
Homogentizát je takisto jeden z prekurzorov ochronotického pigmentu.[3]
4-hydroxyfenylpyruvát vystupuje v biosyntéze scytonemínu.
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ a b c VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1075 – 1077.
- ↑ BRAND, Larry; Harper, Alfred. Effect of glucagon on phenylalanine metabolism and phenylalanine-degrading enzymes in the rat. Biochemical Journal, 1974, s. 231–45. PMID 4155291.
- ↑ DENOYA, Claudio; Skinner, Deborah; Morgenstern, Margaret. A Streptomyces avermitilis gene encoding a 4-hydroxyphenylpyruvic acid dioxygenase-like protein that directs the production of homogentisic acid and an ochronotic pigment in Escherichia coli. Journal of Bacteriology, September 1994, s. 5312–5319.
Pozri aj
[upraviť | upraviť zdroj]Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku 4-Hydroxyphenylpyruvic acid na anglickej Wikipédii.