Kyselina homogentizová
| Kyselina homogentizová | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C8H8O4 |
| Systematický názov | kyselina (2,5-dihydroxyfenyl)octová |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 168,148 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 451-13-8 |
| PubChem | 780 |
| ChemSpider | 759 |
| SMILES | O=C(O)Cc1cc(O)ccc1O |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Kyselina homogentizová je fenolická kyselina, ktorá sa vystupuje v metabolizme aminokyselín fenylalanínu a tyrozínu. Bežne sa nachádza v mede jahodovca obyčajného.[1] Takisto sa nachádza v bakteriálnom rastlinnom patogéne Xanthomonas campestris pv. phaseoli[2] a kvasinkách Yarrowia lipolytica,[3] v ktorých je spájaná s tvobou hnedého farbiva. Oxidáciou dimerizuje za vzniku kyseliny hipposudorovej, ktorá sa nachádza u hrochov. Jej konjugovanou zásadou je homogentizát.
Metabolizmus
[upraviť | upraviť zdroj]Kyselina homogentizová vzniká pri katabolizme fenylalanínu a tyrozínu. Vzniká zo 4-hydroxyfenylpyruvátu pôsobením 4-hydroxyfenylpyruvátdioxygenázy, ktorá ho oxiduje pomocou molekulárneho kyslíka, zároveň dochádza k dekarboxylácii. V reakcii takisto vystupuje askorbát, ktorý sa premieňa na dehydroaskorbát:[4][5][6][7]
- 4-hydroxyfenylpyruvát + askorbát + O2 → homogentizát + dehydroaskorbát + H2O + CO2
Homogentizát sa ďalej premieňa pôsobením homogentizát-1,2-dioxygenázy, ktorá ho pomocou molekulárneho kyslíka premieňa na 4-maleylacetoacetát:[5][6][7][8]
- homogentizát + O2 → 4-maleylacetoacetát
Patológia
[upraviť | upraviť zdroj]V prípade nedostatočnej aktivity homogentizát-1,2-dioxygenázy u ľudí, k čomu zvyčajne dochádza kvôli mutáciám, dochádza k hromadeniu homogentizátu a jeho oxidu, ktorý je známy ako alkapton. Tento stav je známy ako alkaptonúria.[9][10]
Homogentizát sa oxiduje pôsobením polyfenoloxidázy, čím dochádza k vzniku benzochinónacetátu. Ten je schopný polymerizovať, čím dochádza k vzniku ochronózy, teda pigmentácii spojivových tkanív.[11]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ Homogentisic Acid: A Phenolic Acid as a Marker of Strawberry-Tree (Arbutus unedo) Honey. J. Agric. Food Chem., 1999, s. 4064–4067. DOI: 10.1021/jf990141o. PMID 10552766.
- ↑ Brown pigmentation of Xanthomonas campestris pv. phaseoli associated with homogentisic acid. Canadian Journal of Microbiology, 1994, s. 28–34. Dostupné online [cit. 2011-02-25]. DOI: 10.1139/m94-005.
- ↑ Brown Pigments Produced by Yarrowia lipolytica Result from Extracellular Accumulation of Homogentisic Acid. Appl Environ Microbiol, 2001, s. 3463–3468. DOI: 10.1128/AEM.67.8.3463-3468.2001. PMID 11472920.
- ↑ Purification and Some Properties of 4-Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase from Pseudomonas sp. P.J. 814. Biochemistry, 1977, s. 3369–3377. DOI: 10.1021/bi00634a013.
- ↑ a b VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1043 – 1047.
- ↑ a b ČURDA, Marián; MAŠTEROVÁ, Valéria. Biochémia. 3. doplnené a rozšírené. vyd. Prešov : Rokus publishing, 2020. ISBN 978-80-89510-81-8. S. 246.
- ↑ a b DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 322 – 327.
- ↑ The oxidation in liver of l-tyrosine to acetoacetate through p-hydroxyphenylpyruvate and homogentisic acid. The Biochemical Journal, October 1951, s. 686–93. DOI: 10.1042/bj0490686. PMID 14886367.
- ↑ Natural history of alkaptonuria. New England Journal of Medicine, 2002, s. 2111–21. DOI: 10.1056/NEJMoa021736. PMID 12501223.
- ↑ alkapton. In: Encyclopaedia Beliana. Bratislava : Encyklopedický ústav Slovenskej akadémie vied. Dostupné online. ISBN 978-80-89524-30-3.
- ↑ Alkaptonúria a ochronóza | Unilabs [online]. www.unilabs.sk, [cit. 2023-12-25]. Dostupné online.
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Homogentisic acid na anglickej Wikipédii.