Kadaverín

	Kadaverín
	Kadaverín
	Kadaverín
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C5H14N2
Systematický názov	pentán-1,5-diamín
Synonymá	1,5-diaminopentán, pentametyléndiamín
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	102,181 g/mol
Teplota topenia	11,83 °C
pKA	9.13, 10.25
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	462-94-2
PubChem	273
ChemSpider	13866593
SMILES	NCCCCCN
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Kadaverín je organická zlúčenina, ktorá obsahuje dve aminoskupiny, je to teda diamín. Je to bezfarebný kvapalina s nepríjemnou vôňou.^[2] V malom množstve sa nachádza v živých organizmoch, ale zvyčejne je spájaný s hnitím živočíšneho tkaniva. Kadaverín a putrescín sú dôvodom, prečo hnijúce mäso smrdí, avšak kadaverín prispieva i k iným nepríjemným zápachom.

Metabolizmus

Kadaverín vzniká dekarboxyláciou lyzínu.^[3]^[4] Reakciu katalyzuje lyzíndekarboxyláza:

lyzín → kadaverín + CO₂

Kadaverín sa dá syntetizovať mnohými metódami, medzi ktoré patrí hydrogenácia glutaronitrilu a reakcie 1,5-dichlórpentánu.^[2]

História

Kadaverín^[5] a putrescín^[6] prvýkrát opísal berlínsky doktor Luwdig Brieger (1849 – 1919) v roku 1885.^[7]

Receptory

U dania pruhovaného bol identifikovaný vysokoafinitný receptor TAAR13c (z anglického trace amine-associated receptor 13c, v preklade „receptor asociovaný so stopovo sa vyskytujúcimi amínmi 13c“), ktorý reaguje na kadaverín.^[8] Podľa molekulárneho modelovania a dockovacích experimentov sa u ľudí viaže kadaverín na väzbové miesta bielkovín TAAR6 a TAAR8.^[9]

Klinický význam

U niektorých pacientov s poruchami metabolizmu lyzínu sa vyskytuje zvýšená hladina kadaverínu. Zápach, ktorý vzniká pri bakteriálnej vaginóze, je spájaný s kadaverínom a putrescínom.^[10]

Toxicita

Akútna orálna toxicita kadaverínu predstavuje 2 000 mg na kilogram telesnej hmotnosti. Nad koncentráciu 2 000 ppm (180 mg na kilogram telesnej váhy na deň) neboli pozorované žiadne nežiaduce účinky.^[11]

Referencie

↑ The Melting Point Alternation in α,ω-Alkanediols and α,ω-Alkanediamines: Interplay between Hydrogen Bonding and Hydrophobic Interactions. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, s. 918–922. DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(20000303)39:5<918::AID-ANIE918>3.0.CO;2-E. PMID 10760893.
↑ ^a ^b Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. [s.l.] : Wiley, 2003-03-11. (1.) DOI: 10.1002/14356007. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30385-4. DOI:10.1002/14356007.a02_001 Kapitola Amines, Aliphatic. (po anglicky)
↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2
↑ DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 291.
↑ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39. From page 39: Ich nenne das neue Diamin C₅H₁₆N₂: "Cadaverin", da ausser der empirischen Zussamsetzung, welche die neue Base als ein Hydrür des Neuridins für den flüchtigen Blick erscheinen lässt, keine Anhaltspunkte für die Berechtigung dieser Auffassung zu erheben waren. (Nový diamín, C₅H₁₆N₂, nazývam "kadaverín," keďže okrem empirického zloženia, ktoré umožňuje túto zásadu povrche považovať za hydrid neuridínu, sa neobjavili žiadne dôvody na potvrdenie tohto pohľadu.)
↑ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43.
↑ Brief biography of Ludwig Brieger Archivované 2011-10-03 na Wayback Machine (in German). Biography of Ludwig Brieger in English.
↑ Li, Q; Tachie-Baffour, Y; Liu, Z. Non-classical amine recognition evolved in a large clade of olfactory receptors.. eLife, 2015, s. e10441. DOI: 10.7554/eLife.10441. PMID 26519734.
↑ Izquierdo, C; Gomez-Tamayo, JC; Nebel, J-C. Identifying human diamine sensors for death related putrescine and cadaverine molecules.. PLOS Computational Biology, 2018, s. e1005945. DOI: 10.1371/journal.pcbi.1005945. PMID 29324768.
↑ Yeoman, CJ; Thomas, SM; Miller, ME. A multi-omic systems-based approach reveals metabolic markers of bacterial vaginosis and insight into the disease.. PLOS ONE, 2013, s. e56111. DOI: 10.1371/journal.pone.0056111. PMID 23405259.
↑ Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats. Food and Chemical Toxicology, 1997, s. 337–348. ISSN 0278-6915. DOI: 10.1016/S0278-6915(97)00121-X. PMID 9207896.

Pozri aj

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Cadaverine na anglickej Wikipédii.

[1] The Melting Point Alternation in α,ω-Alkanediols and α,ω-Alkanediamines: Interplay between Hydrogen Bonding and Hydrophobic Interactions. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, s. 918–922. DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(20000303)39:5<918::AID-ANIE918>3.0.CO;2-E. PMID 10760893.

[:0-2] Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. [s.l.] : Wiley, 2003-03-11. (1.) DOI: 10.1002/14356007. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30385-4. DOI:10.1002/14356007.a02_001 Kapitola Amines, Aliphatic. (po anglicky)

[Legrum-3] Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2

[DobrotaLekBioch-4] DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 291.

[5] Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39. From page 39: Ich nenne das neue Diamin C₅H₁₆N₂: "Cadaverin", da ausser der empirischen Zussamsetzung, welche die neue Base als ein Hydrür des Neuridins für den flüchtigen Blick erscheinen lässt, keine Anhaltspunkte für die Berechtigung dieser Auffassung zu erheben waren. (Nový diamín, C₅H₁₆N₂, nazývam "kadaverín," keďže okrem empirického zloženia, ktoré umožňuje túto zásadu povrche považovať za hydrid neuridínu, sa neobjavili žiadne dôvody na potvrdenie tohto pohľadu.)

[6] Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43.

[7] Brief biography of Ludwig Brieger Archivované 2011-10-03 na Wayback Machine (in German). Biography of Ludwig Brieger in English.

[8] Li, Q; Tachie-Baffour, Y; Liu, Z. Non-classical amine recognition evolved in a large clade of olfactory receptors.. eLife, 2015, s. e10441. DOI: 10.7554/eLife.10441. PMID 26519734.

[9] Izquierdo, C; Gomez-Tamayo, JC; Nebel, J-C. Identifying human diamine sensors for death related putrescine and cadaverine molecules.. PLOS Computational Biology, 2018, s. e1005945. DOI: 10.1371/journal.pcbi.1005945. PMID 29324768.

[10] Yeoman, CJ; Thomas, SM; Miller, ME. A multi-omic systems-based approach reveals metabolic markers of bacterial vaginosis and insight into the disease.. PLOS ONE, 2013, s. e56111. DOI: 10.1371/journal.pone.0056111. PMID 23405259.

[11] Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats. Food and Chemical Toxicology, 1997, s. 337–348. ISSN 0278-6915. DOI: 10.1016/S0278-6915(97)00121-X. PMID 9207896.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]