Preskočiť na obsah

Kyselina formiminoglutámová

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Kyselina formiminoglutámová
Kyselina formiminoglutámová
Kyselina formiminoglutámová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C6H10N2O4
Systematický názov kyselina N-(aminometylidén)-L-glutámová
Synonymá formiminoglutamát, FIGLU
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 174,156 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 816-90-0
PubChem 909
ChemSpider 388370
SMILES C(CC(=O)O)C(C(=O)O)N=CN
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Kyselina formiminoglutámová (FIGLU) je intermediát v katabolizme L-histidínu na L-glutamát. Takisto sa dá použiť ako biomarker pre intracelulárnu hladinu folátu. FIGLU test sa používa na zistenie nedostatku vitamínu B12, nedostatok folátu a ochorenia či zlyhanie pečene.[1][2] Pri nadbytku 5-metyltetrahydrofolátu sa zvyšuje hladina FIGLU, s čím je spojená aj zvýšená hladina folátu a znížená hladina kyseliny metylmalónovej a homocysteínu.[3] Konjugovanou zásadou kyseliny formiminoglutámovej je formiminoglutamát.

Metabolizmus

[upraviť | upraviť zdroj]

Formiminoglutamát vzniká z imidazol-4-ón-5-propionátu pôsobením enzýmu imidazolónpropionázy:[4][5]

imidazol-4-ón-5-propionát + H2O → formiminoglutamát

Ďalej sa potom premieňa na glutamát pôsobením glutamátformiminotransferázy. Kofaktorom tejto reakcie je THF, na ktorý sa v procese prenáša formimínový zvyšok za vzniku N5-formimino-THF:[4]

formiminoglutamát + THF → glutamát + N5-formimino-THF

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. LASCELLES, P. T.; DONALDSON, D.. Diagnostic Function Tests in Chemical Pathology. [s.l.] : [s.n.], 1989. ISBN 978-0-7462-0107-7. DOI:10.1007/978-94-009-1846-7_31 Formiminoglutamic Acid (FIGLU) Test, s. 59–60.
  2. MeSH Browser [online]. meshb.nlm.nih.gov, [cit. 2024-06-04]. Dostupné online.
  3. THE METHYL FOLATE TRAP: A physiological response in man to prevent methyl group deficiency in kwashiorkor (methionine deficiency) and an explanation for folic-acid-induced exacerbation of subacute combined degeneration in pernicious anaemia. The Lancet, 15 August 1981, s. 337–340. ISSN 0140-6736. DOI10.1016/S0140-6736(81)90650-4. PMID 6115113.
  4. a b DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 283 – 284.
  5. VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1034 – 1035.

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Formiminoglutamic acid na anglickej Wikipédii.