Kyselina 2-ketobutyrová
| Kyselina α-ketobutyrová | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C4H6O3 |
| Systematický názov | kyselina 2-oxobutánová |
| Synonymá | kyselina α-ketobutyrová, kyselina α-ketomaslová, kyselina 2-ketobutyrová, kyselina 2-oxobutyrová, α-ketobutyrát, 2-oxobutyrát, 2-ketobutyrát |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 102,089 g/mol |
| Teplota topenia | 33 °C[1] |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 600-18-0 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Kyselina 2-ketobutyrová (kyselina 2-oxobutyrová) je organická ketokyselina odvodená od kyseliny maslovej (butyrovej). Je to bezfarebná pevná látka, ktorá sa topí tesne nad izbovou teplotou. Pri fyziologickom pH sa vyskytuje ako konjugovaná zásada 2-ketobutyrát (2-oxobutyrát). Vzniká v niekoľkých metabolických procesoch, napríklad rozkladom cystationínu alebo treonínu.
Izomérom kyseliny 2-ketobutyrovej je kyselina 3-ketobutyrová, teda acetoacetát.
Metabolizmus
[upraviť | upraviť zdroj]2-ketobutyrát vzniká v niekoľkými metabolickými dráhami:[2]
- počas rozkladu treonínu pôsobením treoníndehydratázy[3]
- počas transsulfuračnej dráhy v syntéze cysteínu, konkrétne pri rozklade cystationínu pôsobením cystationín γ-lyázy[4]
- počas rozkladu homocysteínu a v metabolizme metionínu (rovnakým procesom ako o riadok vyššie)[4]
2-ketobutyrát sa premiestňuje do mitochondriálnej matrix, kde sa premieňa na propionyl-CoA pôsobením komplexu dehydrogenázy rozvetvených alfa-ketokyselín. V procese dochádza k dekarboxylácii. Ďalšie reakcie v mitochondriách vedú k tvorbe sukcinyl-CoA.[2][3]
Alternatívnym využím 2-ketobutyrátu je u niektorých organizmov syntéza izoleucínu. Izoleucín je esenciálna aminokyselina, takže napríklad ľudia ju nevedia syntetizovať. 2-ketobutyrát reaguje s pyruvátom v reakcii, ktorá je katalyzovaná acetolaktátsyntázou, čím vzniká α-aceto-α-hydroxybutyrát, ktorý sa ďalej postupne mení na izoleucín.[2]
Žlté víno
[upraviť | upraviť zdroj]V žltých vínach (vin jaune) vzniká z 2-ketobutyrátu látka zvaná sotolon, ktorá má veľmi silnú vôňu.[5][6]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ 2-Oxobutanoic acid [online]. commonchemistry.cas.org, [cit. 2022-12-03]. Dostupné online.
- ↑ a b c VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1034, 1072.
- ↑ a b Threonine and 2-Oxobutanoate Degradation [online]. [Cit. 2022-12-03]. Dostupné online.
- ↑ a b Methionine Metabolism [online]. [Cit. 2022-12-03]. Dostupné online.
- ↑ Optimal Conditions for the Formation of Sotolon from α-Ketobutyric Acid in the French 'Vin Jaune'. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1995, s. 2616–2619. DOI: 10.1021/jf00058a012.
- ↑ Quantitative Determination of Sotolon in Wines by High-Performance Liquid Chromatography. Chromatographia, 1993, s. 539–542. DOI: 10.1007/BF02275793.
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku α-Ketobutyric acid na anglickej Wikipédii.