Preskočiť na obsah

Guanozínmonofosfát

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Guanozínmonofosfát
Guanozínmonofosfát
Guanozínmonofosfát
Guanozínmonofosfát
Guanozínmonofosfát
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C10H14N5O8P
Synonymá kyselina guanylová,[1] GMP, E626
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 363,223 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 85-32-5
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Guanozínmonofosfát alebo GMP je nukleotid, z ktorého sa v podobe monoméru tvorí RNA. Je to ester kyseliny fosforečnej s nukleozidom guanozínom. GMP pozostáva z fosfátovej skupiny, pentózy ribózy a nukleobázy guanínu; je to teda monofosfát ribonukleozidu. Jeho konjugovanou bázou je guanylát. GMP sa komerčne produkuje mikrobiálnou fermentáciou.[2]

Ako prídavná látka v potravinách má priradené číslo E626.[3][4]

Syntéza de novo

[upraviť | upraviť zdroj]
Bližšie informácie v hlavnom článku: Metabolizmus purínov

Syntéza GMP začína D-ribóza-5′-fosfátom, ktorý vzniká ako produkt pentózafosfátovej dráhy. Syntéza pokračuje postupnou tvorbou purínového kruhu na C1 uhlíku ribózy.[5] Výsledkom syntézy je inozínmonofosfát (IMP), ktorý sa následne konvertuje na xantozínmonofosfát (XMP) a potom na GMP.

Ako inhibítor syntézy GMP je pri experimentálnych modeloch možné použiť 6-diazo-5-oxo-L-norleucín (DON), analóg glutamínu.[6]

GMP takisto existuje v cyklickej štruktúre, známej ako cyklický GMP. V niektorých bunkách vzniká cGMP z GTP pomocou enzýmu guanylylcyklázy. cGMP hrá dôležitú úlohu ako mediátor pri signalizácii hormónov.[5]

Použitie v potravinách

[upraviť | upraviť zdroj]

GMP sa v podobe solí, ako napríklad guanylát sodný (E627), guanylát draselný (E628) alebo guanylát vápenatý (E629), používa ako zvýrazňovač chuti, čím sa jedlu dodá príchuť umami.[3] Často sa používa spolu s inozinátom sodným - táto kombinácia je známa ako sodné 5'-ribonukleotidy. Guanylát sodný sa často nachádza v instantných rezancoch, čipsoch, ryžových pokrmoch, konzervovanej zelenine alebo instantných polievkach.

Keďže ide o pomerne drahú potravinu, zvyčajne sa používa spolu s kyselinou glutámovou alebo glutamátom sodným (MSG), ktoré takisto podporujú príchuť umami.[7] Ak sú ako ingrediencie prítomné inozinát a guanylát sodný, ale glutamát sodný nie, tak je kyselina glutámová bežne prítomná ako súčasť inej ingrediencie, napríklad v podobe spracovaného komplexu sójových proteínov (hydrolyzovaný sójový proteín), autolyzovaných kvasiniek alebo sójovej omáčky.

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. šžť.
  2. The Vegetarian Resource Group Blog [online]. . Dostupné online.
  3. a b Kategórie éčok | [online]. www.ceff.info, [cit. 2021-11-30]. Dostupné online.
  4. ZDRAVOPEDIA. E626 - Kyselina guanylová [online]. Zdravopedia, 2022-12-07, [cit. 2022-12-07]. Dostupné online.
  5. a b VOET, Donald; VOET, Judith G.. Biochemistry. USA : John Wiley & Sons Inc., 2012. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1107–1109.
  6. Ahluwalia GS et al. Metabolism and action of amino acid analog anti-cancer agents ”, in Pharmac. Ther. (1990) 46: 243-271
  7. Disodium Guanylate: Uses, Nutrition, and Safety [online]. Healthline, 2020-03-23, [cit. 2022-12-07]. Dostupné online. (po anglicky)

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Guanosine monophosphate na anglickej Wikipédii.